В отечественной войне участвует на Калининском фронте с 27 июля 1942 года, в составе 66 штурмового Авиационного полка за этот период имеет 8 успешных боевых вылетов на самолете ИЛ-2 по уничтожению: техники, переправ и живой силы противника В результате чего уничтожено:

1.8.42 г. в группе 8 самолетов, ведомым Болдыревым уничтожена переправа через р. Волга в районе дер. Спаское вост. Ржев.

4.8.42 г. тов. Болдыреву в составе 3х самолетов была поставлена задача уничтожение мотомех. колонн противника, атака была произведена по голове колонны входившей в гор. Зубцов в результате уничтожено 15 автомашин, 5 бронемашин, 10 повозок с боеприпасами и уничтожено до батальона пехоты противника.

6.8.42 г. была поставлена задача атаковать и уничтожить мотоколонну противника. При проходе к цели наши самолеты были атакованы самолетами противника МЕ-109 и когда т. Болдырев ввел свой самолет для штурмовки его атаковал в хвост фашистский истребитель, несколькими очередями из пушек и пулеметов самолет т. Болдырева получил 15 прямых снарядных попаданий, много осколочных и пулевых пробоин.

В результате чего самолет имел разбитым почти все хвостовое оперение, рули, а также много других сильных повреждений.

Пилот Болдырев получил серьезное ранение правой руки и осколком от стекла повреждение лица. Истекая кровью, управляя самолетом левой рукой задание выполнил, самолет привел на свой аэродром и отлично его посадил.

3.8.42 идя с боевого задания ведомым в группе 6ти самолетов, ведущий потерял ориентировку и не попал на свой аэродром. Тов. Болдырев проявил инициативу, взял команду на себя и не смотря на то, что он молодой летчик самолеты привел на свой аэродром.

Все эти подвиги ставят тов. Болдырева, как человека обладающего высокими волевыми качествами, храбростью,смелостью и решительностью,овеяны чувством подленного патриотизма Социалистической Родины.

За храбрость и мужество проявленное в борьбе с германским фашизмом тов. Болдырев Н.Н. заслуживает правительственной награды ордена «КРАСНАЯ ЗВЕЗДА». Дата наградного документа 04.09.1942г.

Не возвратился с выполнения боевого задания 19.2.1943 года.